Натяжные потолки в ванной: идеальное сочетание функциональности и эстетики

Новости

Значение облицовочного кирпича в современном строительстве

Ландшафтный дизайн

Ландшафтный дизайн

Как устроить искусственный водоём в собственном саду

Коричная кислота

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — C 6 H 5 CH = CHCOOH {displaystyle {ce {C6H5CH=CHCOOH}}} , жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Свойства

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
при медленном распадается на углекислоту и стирол:

C 6 H 5 CH = CHCOOH ⟶ CO 2 + C 6 H 5 CH = CH 2 {displaystyle {ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H5CH=CH2}}} ;

при плавлении с гидроксидом калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:

C 6 H 5 CH = CHCOOH + 2 KOH → t C 6 H 5 CO ( OK ) + CH 3 CO ( OK ) + H 2 ↑ {displaystyle {ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^}}} ;

плавление с гидроксидом натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C16H16, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C17H16O2, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

C 8 H 8 + C 9 H 8 O 2 ⟶ C 17 H 16 O 2 {displaystyle {ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2}}} .

почти все окислители (азотная кислота слабая, диоксид свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида, который, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту, остаток [ CHCOOH {displaystyle {ce {CHCOOH}}} ] превращается в этих условиях в щавелевую или углекислоту.
амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:

C 6 H 5 CH = CHCOOH + H 2 ⟶ C 6 H 5 CH 2 CH 2 COOH {displaystyle {ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}} ;

та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

C 6 H 5 CH = CHCOOH + Br 2 ⟶ C 6 H 5 CHBrCHBrCOOH {displaystyle {ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}} ;

а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

C 6 H 5 CH = CHCOOH + H 2 O + O ⟶ C 6 H 5 CH ( OH ) CH ( OH ) COOH {displaystyle {ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH}}}

коричная кислота превращается в цис-изомер (аллокоричную кислоту) под действием УФ-лучей.

Нахождение в природе

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Является промежуточным метаболитом в биохимии вторичного обмена у растений, одним из продуктов шикиматного пути, не накапливается у большинства растений.

Получение

Искусственно она получается:

конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C6H5CH=CHCOCH3 хлорноватистой кислотой;
при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):

C 6 H 5 CHO + CH 3 COCl ⟶ C 6 H 5 CH = CHCOOH + HCl {displaystyle {ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl}}} ;

при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):

C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);