Форум Статьи Контакты
Строительство — возведение зданий и сооружений, а также их капитальный и текущий ремонт, реконструкция, реставрация и реновация.

Изоникотиновая кислота

Дата: 23-08-2021, 01:00 » Раздел: Статьи  » 

Изоникотиновая кислота (4-пиридинкарбоновая, γ-пиридинкарбоновая) — органическое соединение, гетероциклическая одноосновная карбоновая кислота, структурный изомер никотиновой кислоты, проявляет слабые антивитаминные свойства (является антивитамином PP).

Получение

Изоникотиновую кислоту в основном получают окислением γ-пиколина либо γ-этилпиридина раствором перманганата калия. Лучший выход достигается окислением триметилол-γ-пиколина, при нагревании всей фракции кипящей при 140—145 °С, с водным раствором формальдегида.

Также изоникотиновую кислоту можно получить при термическом разложении пиридин-2,4,5-трикарбоновой кислоты.

Физико-химические свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество без цвета (техническая изоникотиновая кислота имеет цвет от слегка кремового до почти жёлтого), плохо растворимое в воде (растворимость растёт при нагревании), нерастворимое в этиловом спирте, ацетоне и диэтиловом эфире.

По карбоксильной группе образует ряд производных, свойственных карбоновым кислотам: с металлами — соли (изоникотиноаты), амид, галогенангидриды, сложные эфиры и другие.

По гетероциклу (подобно пиридину) легко вступает в реакции нуклеофильного замещения SN.

Как третичный амин с сильными кислотами (соляная, серная и т. д.), а также с алкилгалогенидами образует четвертичные аммониевые соединения.

Биологические свойства

Проявляет слабые антивитаминные свойства (антивитамин PP), её производные — амид и гидразид обладают более выраженными антивитаминными свойствами. Замещая молекулу никотинамида на более активный радикал в структуре кофермента NAD+ и, тем самым ингибируют окислительно-восстановительные реакции, происходящие в дыхательной цепи (наиболее ярко выражены эти свойства у гидразида (ГИНК)).

Слаботоксична, на кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее воздействие (ирритант).

Применение

Изоникотиновую кислоту используют в качестве сырья для получения весьма ценных противотуберкулёзных препаратов:

  • гидразида изоникотиновой кислоты (ГИНК) и его производных (метазида, салюзида, фтивазида и т. д.);
  • тиоамида и его производных (этионамид, протионамид), сходных по действию с ГИНК, но менее активных.

В производстве антидепрессантов — ипрониазид, ниаламид (ингибиторы МАО).

В производстве гербицидов, например, феноксиариламиды никотиновой кислоты.


(голосов:0)

Пожожие новости
Комментарии

Ваше Имя:   

Ваш E-Mail: